
お疲れ様です。ワキログです。
僕は今、オンライン秘書の方に、日々の仕事の一部をお願いしています。
一人で会社をやっていると、「全部自分でやったほうが早い」と思ってしまう場面がたくさんあります。
でも、思い切って任せてみたことで、仕事の進め方が大きく変わりました。
今回は、ひとり社長の僕がオンライン秘書に仕事を任せてみて気付いた、「任せ方」のコツをお話しします。
先に結論をお伝えします。
任せるときに一番大切なのは、「何を任せるか」より「どういう順番で任せるか」を決めておくこと。
「人に任せるのが苦手」という方は、とても多いのではないでしょうか。
説明するのが面倒、自分でやったほうが早い、任せて失敗したら困る。
僕も、まさにそう思っていた一人です。
でも、任せ方の「型」を決めてしまえば、任せることはぐっと楽になります。
ちなみに、オンライン秘書とは、インターネットを通じて事務作業などを手伝ってくれる秘書のことです。
事務所に来てもらう必要がなく、チャットなどでやりとりしながら仕事を進めてもらえます。
一人で仕事を抱えている経営者の方、フリーランスの方、部下に仕事を任せるのが苦手な方に、ぜひ読んでいただきたい内容です。
少し長くなりますが、お付き合いください。
ひとり社長が抱える「手が足りない」問題

僕の仕事は、工務店さんや不動産会社さんの経営のお手伝いです。
全国の顧問先を訪問しているので、ほぼ毎日のように出張しています。
移動、打ち合わせ、資料づくり、そして事務作業。
やるべきことは山ほどあるのに、使える時間は限られています。

一人で会社をやっていると、請求書の発行とか、細かい事務作業も全部自分でやらないといけないんですよね…

その「細かい作業」が、実は一番時間を奪っていることが多いんだよ。
ひとり社長にとって一番の問題は、「自分にしかできない仕事」の時間が、「誰でもできる仕事」に削られてしまうことです。
しかも、忙しいときほど「今は任せる準備をする時間もない」と感じてしまい、ますます抱え込んでしまう悪循環に陥りがちです。
お客様との打ち合わせや、提案の内容を考える時間は、自分にしかできない仕事です。
一方で、請求書の作成や郵送、ちょっとしたリサーチなどは、必ずしも自分がやる必要はありません。
ひとり社長の一日は、細かい仕事で埋め尽くされがちです。
- 請求書をつくって送る
- 資料やデータを整理する
- 撮影した動画を編集する
- ちょっとした調べものをする
ひとつひとつは小さくても、積み重なると、驚くほどの時間になります。
それなのに、「自分でやったほうが早いから」と抱え込んでしまう。
その結果、本当に大事な仕事に使う時間がどんどん減っていくんです。
僕が「5年後の自分」を考えたときにも、手放すべきものとして真っ先に挙がったのが、資料作成や事務作業でした。
自分の時間を、自分にしかできないことに集中させる。
時間は、誰にとっても1日24時間しかありません。
だからこそ、「何に時間を使わないか」を決めることが、「何に時間を使うか」と同じくらい大切なんです。
そのための手段のひとつが、オンライン秘書だったんです。
なぜ「オンライン秘書」だったのか
人に仕事をお願いする方法は、ほかにもあります。
社員を雇う、アルバイトをお願いする、外注の会社に頼む。
その中でオンライン秘書を選んだのは、「場所」と「量」の2つの点で、僕の働き方に合っていたからです。
ひとつは、場所に縛られないことです。
僕はほぼ毎日出張しているので、事務所で一緒に働いてもらうスタイルは合いません。
オンラインなら、出張先からでもチャットで依頼ができて、どこにいても仕事を進めてもらえます。
もうひとつは、お願いする量を柔軟に決められることです。
毎月「この時間分をお願いする」という枠を決めて依頼できるので、ひとり社長にとって無理のない形でスタートできました。
いきなり人を雇うのはハードルが高くても、この形なら小さく始められます。
オンライン秘書にお願いしている仕事

では、実際にどんな仕事をお願いしているのか。
今、オンライン秘書の方にお願いしているのは、主に次のような仕事です。
- 経理まわり(請求書の作成や郵送など)
- 日々の事務作業
- 動画の編集
- リサーチ
- Kindle出版のサポート
こうして並べてみると、かなり幅広い仕事をお願いしていることがわかります。
特に助かっているのが、経理まわりです。
請求書の作成は、会計のクラウドサービス(アプリ名:マネーフォワード)で行っていますが、毎月の作成から郵送までをまとめてお願いできるのは、とても大きな助けになっています。
「月末に請求書を出さなきゃ」という小さなプレッシャーが消えるだけで、頭の中がずいぶん軽くなるんです。
小さなタスクほど、頭の中の場所をとる
請求書の作成そのものは、1件あたりにすると、それほど時間はかかりません。
でも、「やらなきゃいけないこと」が頭の片隅にあるだけで、ほかの仕事への集中力が少しずつ削られていきます。
小さなタスクほど、実は頭の中の場所をとっているんです。
だからこそ、こうした小さなタスクから任せていくのが、効果を実感しやすいと思います。

でも、お金に関わる仕事を人に任せるのって、不安じゃないですか?

最初はそう思うよね。だからこそ、任せる範囲とチェックの方法を最初に決めておくのが大事なんだ。
任せるときは、「全部お任せ」ではなく、「ここまでお願いして、ここは自分が確認する」という線引きをしておきます。
そうすることで、安心して任せられるようになります。
任せる仕事を選ぶ3つの基準
- 毎月・毎週くり返し発生する仕事
- 手順が決まっていて、説明しやすい仕事
- 自分がやらなくても、品質が大きく変わらない仕事
この3つに当てはまる仕事から任せていくと、失敗が少なく、効果も実感しやすいです。
経理まわりの作業や事務作業は、まさにこの3つに当てはまる仕事でした。

動画の編集もお願いしています。ワキログのYouTubeの動画もそうですし、クライアントさんの動画の編集をお願いすることもあります。
動画の編集は、カットやテロップ入れなど、とにかく時間がかかる作業です。
自分で編集していたら、撮影した動画が何本もたまったまま、なかなか公開できなかったと思います。
また、僕自身もKindleで本を出版していますが、出版には原稿以外にも、細かい準備や作業がたくさんあります。
こうした「専門的ではないけれど、時間がかかる作業」を任せられるのは、本当に心強いです。
リサーチも、お願いしていて助かっている仕事のひとつです。
調べる作業を任せることで、自分は「その情報をどう使うか」を考えることに集中できるようになりました。
任せ方のコツは「優先順位」を決めておくこと

オンライン秘書の方にお願いするようになって、一番大きな学びがあったのが、「任せ方」です。
最初は、仕事が発生するたびに「これをお願いします」と依頼していました。
でも、このやり方だと、依頼する仕事が多い月と少ない月で、大きなばらつきが出てしまうんです。
仕事が少ない月は、秘書の方の手が空いてしまう。
仕事が多い月は、急ぎの依頼が重なってしまう。
そこで、お願いする仕事の「優先順位」をあらかじめ決めておくことにしました。
- まずは、日々の事務作業
- 事務作業に余裕がある月は、クライアントさんの動画編集
- さらに余裕があれば、ワキログの動画編集
こうしておくと、事務作業が少ない月でも、秘書の方は「次は何をやればいいか」を自分で判断して動くことができます。

毎回「これをお願いします」と指示しなくていいのは楽ですね。

そう。任せる側が「次の仕事」を毎回考えなくていいのが、一番のメリットなんだよ。
任せる側が毎回指示を出さなければいけない状態は、実はまだ「任せられていない」状態です。
指示を待たなければ動けない状態では、任せる側の時間はなかなか空きません。
本当の意味で任せるとは、相手が自分で判断して動ける状態をつくることなんです。
優先順位を共有しておけば、相手が自分で考えて動けるようになります。
優先順位は、一度決めたら終わりではありません。
仕事の状況が変わったら、そのつど見直して共有し直す。
このひと手間を惜しまないことが、任せる仕組みを長く機能させるコツです。
これは、オンライン秘書に限らず、会社の中で部下に仕事を任せるときにも、まったく同じことが言えると思います。
任せるときの3つのルール
優先順位に加えて、仕事を任せるときに意識していることが3つあります。
- 「何のための仕事か」という目的を伝える
- 完成のイメージを、見本や過去の例で見せる
- 途中で確認するタイミングを、最初に決めておく
目的がわかっていれば、細かい判断を相手に任せることができます。
完成のイメージがあれば、「思っていたのと違う」というズレが減ります。
そして、途中確認のタイミングを決めておけば、大きな手戻りを防ぐことができます。
この3つは、どれも「任せる側」がやるべき準備です。
任せてうまくいかないとき、原因は任された側ではなく、任せる側の準備不足にあることが多いんですよね。
最初から完璧を求めない
任せ始めたばかりの頃は、思っていたのと違う仕上がりになることもあります。
でも、それは相手の能力の問題ではなく、自分の伝え方がまだ足りなかったというサインです。
伝え方を少しずつ直していくと、任せられる仕事の範囲は確実に広がっていきます。
「何をやるか」ではなく、「どの順番でやるか」を渡すと、人は自分で動けるようになる。
あわせて、お願いする時間の枠も、毎月一定にするようにしました。
仕事の多い少ないに関係なく、毎月の枠を保証する。
その代わり、空いた時間は、先ほどの優先順位に沿って使ってもらう。
お互いにとって、先の見通しが立てやすい形にしておくことも、長くいい関係を続けるためには大切だと感じています。
任せる側にとっても、「毎月これだけの時間をお願いできる」とわかっていれば、何を任せるかを計画的に考えられるようになります。
任せて生まれた時間を、何に使うか

オンライン秘書にお願いするようになって、僕の時間の使い方は大きく変わりました。
一番変わったのは、「考える時間」が増えたことです。
細かい作業に追われていると、移動中や夜の時間も、つい作業の片付けに使ってしまいがちです。
任せることで、その時間を「次にどんな提案をするか」を考える時間に変えることができます。
事務作業に追われていると、どうしても目の前の作業をこなすことで一日が終わってしまいます。
でも、その作業を手放したことで、顧問先の会社のことをじっくり考える時間が生まれました。
次の打ち合わせで何を提案するか。
この会社の課題の本当の原因はどこにあるのか。
こうした「考える時間」こそが、僕の仕事の価値そのものです。
もうひとつ変わったのが、発信に使える時間です。
ブログやYouTubeの発信は、どうしても「時間があるときにやるもの」になりがちでした。
でも、動画の編集などを任せられるようになったことで、発信を続けやすくなりました。
任せることで生まれた時間が、次の新しい仕事や挑戦を生んでいく。
この好循環が生まれたことが、一番の収穫だったかもしれません。

任せてみて気付いたのは、「自分でやったほうが早い」は、目の前の1回だけを見た考え方だということです。1年という単位で見ると、任せたほうが圧倒的に多くの時間が生まれます。
任せることで、自分の「強み」もはっきりする
何を任せて、何を自分でやるのかを考えると、自分にしかできないことが何なのかが、くっきり見えてきます。
僕の場合、それは「経営者の方と向き合い、一緒に考えること」でした。
自分の強みがはっきりすると、仕事の選び方や、時間の使い方にも迷いがなくなります。
お願いできる仕事の幅が広がると、任せた相手にとっても新しい経験になります。
任せることは、相手の成長の機会をつくることでもあるんです。
今日からできるセルフチェック
- 今週やった仕事の中で、「自分でなくてもできた仕事」はどれか
- その仕事を任せるとしたら、どこまで任せて、どこを自分が確認するか
- 任せる仕事に、優先順位をつけられるか
まずはひとつ、「誰かにお願いできそうな仕事」を書き出すところから始めてみてください。
まとめ:任せることは、信頼を育てること

今回お伝えしたかったことは、この2つです。
- ひとり社長こそ、「自分にしかできない仕事」に時間を集中させる
- 任せるときは、「何を」だけでなく「どの順番で」を渡す
任せることは、手を抜くことではありません。
自分の役割に集中するための、前向きな選択です。
ひとりでできることには、どうしても限りがあります。
でも、信頼できる誰かと一緒なら、ひとりでは届かなかったところまで仕事を広げていくことができます。
ひとり社長だからこそ、「ひとりでやらない」という選択が、大きな力になるのだと思います。
もし今、「忙しくて考える時間がない」と感じているなら、それは任せるタイミングが来ているサインかもしれません。
そして、任せる範囲が少しずつ広がっていくことは、お互いの信頼が育っていくことでもあります。
任せるのは、相手を信頼するから。
そして、信頼して任せた相手が期待に応えてくれることで、信頼はさらに深まっていきます。

最後に、ひとつだけ。
人に任せるのが苦手な方ほど、「完璧に説明できるようになってから任せよう」と考えてしまいがちです。
でも、完璧な説明ができる日は、なかなかやってきません。
まずは小さな仕事をひとつ任せてみて、うまくいかなかったところを一緒に直していく。
その積み重ねが、いつの間にか、自分にとってなくてはならない「チーム」になっていきます。
一人で頑張りすぎている方は、ぜひ「任せる」という選択肢を持ってみてください。
ワキログでした!



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